Kwas mlekowy
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna ( IUPAC ):
kwas 2-hydroksypropanowy
Inne nazwy	E270
Wzór sumaryczny	C3H6O3
Inne wzory	C2H4OHCOOH
SMILES	CC(O)C(=O)O
Masa molowa	90,08 g / mol
Identyfikacja
Numer CAS	50-21-5 79-33-4 - L 10326-41-7 - D 598-82-3 - D/L
Właściwości Temperatura topnienia 53 °C (enancjomer L) 53°C (326K; enancjomer D) 16,8°C (289,8K; racemat D/L) Temperatura wrzenia 127 °C (12 mmHg) Kwasowość (pKa) 3,85
Niebezpieczeństwa
Zagrożenia
Drażniący Drażniący (Xi)
Zwroty ryzyka	R38, R41
Zwroty bezpieczeństwa	S26, S39
Numer RTECS	OD2800000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)

Kwas mlekowy, (nazwa systematyczna: kwas 2-hydroksypropanowy), wzór sumaryczny C₃H₆O₃ lub C₂H₄OHCOOH to organiczny hydroksykwas , obecny w skwaśniałym mleku (skąd pochodzi jego nazwa) oraz powstający w mięśniach w trakcie intensywnego wysiłku fizycznego, kiedy dochodzi do procesu beztlenowej glikolizy .

Ze względu na to, że atom węgla do którego jest przyłączona grupa hydroksylowa jest asymetryczny, kwas mlekowy jest związkiem chiralnym i posiada dwa enancjomery L(+) (z konfiguracją absolutną S) i D(-) (z konfiguracją absolutną R). W organizmach żywych występuje wyłącznie forma L(+)^[].

Kwas mlekowy w mięśniach

Powstawanie kwasu mlekowego w mięśniach jest związane z procesem spalania glukozy , który to proces jest głównym dostarczycielem energii pożytkowanej na ruch. W przypadku gdy do mięśni jest dostarczana wystarczająca ilość tlenu spalanie glukozy przebiega w sposób kompletny. W procesie kompletnego spalania glukozy jako jeden z produktów przejściowych powstaje kwas mlekowy, ale jest on natychmiast przekształcany do kwasu cytrynowego , który jest dalej spalany do CO₂ i wody w procesie zwanym cyklem kwasu cytrynowego . Gdy natomiast występuje deficyt tlenu, nie może on być przekształcany do kwasu cytrynowego i zaczyna się odkładać w tkance mięśniowej.

Spalanie glukozy z dostatecznym udziałem tlenu:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

Spalanie glukozy przy niedoborze tlenu:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₄OHCOOH

Wzrastające stężenie kwasu mlekowego odbiera się jako doznanie bólu w trakcie zbyt intensywnego wysiłku. Kwas ten jednak jest dość szybko odprowadzany z mięśni przez układ krwionośny , a następnie ponownie przetwarzany w wątrobie do glukozy w procesie zwanym glukoneogenezą . Cały ten cykl nazywa się cyklem Corich. W zasadzie po 2 godzinach od ustania zbyt intensywnego wysiłku fizycznego, cały kwas mlekowy jest odprowadzany z mięśni.

Zespół opóźnionego bólu mięśniowego (DOMS)

Ból mięśni, który występuje zwykle po 20 godzinach od wzmożonego wysiłku fizycznego zwany czasami " zakwasem " nie jest spowodowany kwasem mlekowym, lecz jest związany z występowaniem drobnych zniszczeń mechanicznych w strukturze tkanki mięśniowej, powstałych w trakcie intensywnego wysiłku. Ból mięśni pojawiający się 24-72 godzin po intensywnym wysiłku nazwano - zespołem opóźnionego bólu mięśniowego DOMS (delayed-onset muscle soreness). Zespół DOMS został opisany po raz pierwszy w 1902 przez Theodore'a Hougha, który wysunął hipotezę, że ten rodzaj bólu jest rezultatem uszkodzeń wewnątrz mięśnia^[1]. Nasilenie zespołu DOMS zależy od rodzaju wykonanego wysiłku oraz dominującego typu skurczu włókien mięśniowych.

Obecnie przyjmuje się, że DOMS powiązany jest z uszkodzeniami mięśni lub tkanki łącznej i następczą odpowiedzią zapalną niezbędną do regeneracji tkanek. Jedna z hipotez przyjmuje, że rozwinięcie stanu zapalnego wywołującego pobudzenie nocyceptorów (receptorów bólu) wymaga pewnego czasu, co tłumaczy opóźnione pojawienie się bólu^[2].

Kwas mlekowy w produktach spożywczych

Kwas mlekowy powstaje w produktach spożywczych otrzymywanych przez fermentację mlekową , nadając im charakterystyczny, kwaskowy smak. Sumaryczny przebieg fermentacji mlekowej jest identyczny z procesem niekompletnego spalania glukozy w mięśniach, choć jej mechanizm jest zupełnie inny. Czasami proces spalania glukozy w mięśniach jest nazywany fermentacją mleczanową . Kwas mlekowy w produktach spożywczych jest wynikiem fermentacji cukrów - laktozy obecnej w mleku, czy fruktozy obecnej w warzywach i owocach. Obecność kwasu mlekowego w mleku powoduje koagulację białek wchodzących w jego skład, na skutek czego mleko zmienia swoją strukturę i smak. Proces ten jest masowo wykorzystywany przy produkcji serów , jogurtów , kefiru i innych produktów mlekopochodnych.

Kwas mlekowy powstaje też w wyniku celowego fermentowania niektórych warzyw np: ogórków i kapusty . Jego względnie duże stężenie powoduje zmianę struktury tych warzyw (ciemnienie, mięknięcie, kurczenie się) i nadaje im charakterystyczny smak. Ze względu na to, że kwas mlekowy jest dużo mniej toksyczny od octu , warzywa kwaszone fermentacyjne są zdrowsze od warzyw kwaszonych w zalewie octowej.

Zastosowanie

Jako chemiczny dodatek do żywności nosi symbol E270 . Jest używany do regulacji kwasowości w przemyśle cukierniczym. Znajduje zastosowanie w przemyśle garbarskim i tekstylnym. W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor .

W przemyśle chemicznym może być wykorzystywany do otrzymywania m.in. glikolu propylenowego oraz kwasu akrylowego . Prowadzone są prace mające na celu otrzymywanie z kwasu mlekowego polimerów użytecznych ( polilaktydy ) ^[3][4] do np. wyrobu biodegradowalnych toreb jednorazowego użytku^[5] (z polikwasu mlekowego ).

Przypisy